Оставшись на борту «Черной жемчужины», чтобы дать возможность команде скрыться подальше из вида чудовища, сам Джей столкнулся с вечными пытками от самого Дейви Джонса. Он решил поквитаться с ним за многие из былых шуточек. Но несмотря на все угрозы и муки, Джей не сдался. Он остался верен своим идеалам и готов бороться до конца.
Принявшись за поиски одного из последних пиратских баронов, способного повести за собой целую флотилию, смельчаки не ожидали встретить былого знакомого. Но на своем пути они встретили Воробья, который научился работать в одиночку и отказался от любых ценностей общества. Он был полон решимости и готовности бороться за свободу.
Руководствуясь старинными картами, похищенными Тернером в одной из вылазок к друзьям, Воробей и его команда неожиданно столкнулись с Гектором Барбоссой. Он решил дать свободу всем морским стихиям и стал врагом Воробья. Но несмотря на это, Воробей не сдался и продолжал сражаться за свою цель.
Повстречав всех старых знакомых, Воробей и его команда решили отправиться на верную гибель ради освобождения Воробья с того света. Но находясь в довольно сомнительном положении, сам Джек всерьез раздумывал над предстоящей битвой. Он желал улучшить свои шансы на выживание и пытался договориться с Катлером Беккетом, чтобы выиграть время для подготовки пиратской флотилии.
Тайно переговариваясь с Беккетом, Воробей сумел выиграть время и подготовить своих людей к битве. Он был готов дать отпор любой угрозе, пришедшей в их края. И тот факт, что он смог объединить всех своих врагов в этой борьбе, показывал, каким сильным и харизматичным лидером он был. В конце концов, Джей смог преодолеть все трудности и добиться своей цели – защитить Тортугу и оставить свободой пиратский образ жизни на краю Света.
